蔷薇属植物化学成分研究进展(二) 19α-二羟基乌苏酸(3β

  发布时间:2025-05-08 12:26:58   作者:玩站小弟   我要评论
2.1乌苏烷型三萜类化合物蔷薇属植物中分离出的乌苏烷型三萜类化合物有47种。Kuang等从山刺玫果皮中分离出3种乌苏烷型三萜类化合物:乌苏酸(ursolicacid)、3β,19&alpha 。

2.1乌苏烷型三萜类化合物

蔷薇属植物中分离出的蔷薇乌苏烷型三萜类化合物有47种。Kuang等从山刺玫果皮中分离出3种乌苏烷型三萜类化合物:乌苏酸(ursolicacid)、3β,19α-二羟基乌苏酸(3β,属植19α-dihydroxyurs-12-en-28-oicacid)、2α,物化3α,学成19α-三羟基乌苏酸(2α,分研3α,究进19α-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid);Gao等从金樱子果实中分离出11种乌苏烷型三萜类化合物:乌苏酸(ursolicacid)、3β,蔷薇19α-二羟基乌苏酸(3β,属植19α-dihydroxyurs-12-en-28-oicacid)、2α,物化3α,学成19α-三羟基乌苏酸(2α,分研3α,究进19α-tri-hydroxyurs-12-en-28-oicacid)、2α,蔷薇3β,属植19α-三羟基乌苏酸(2α,物化3β,19α-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid)、2α,3α,23-三羟基乌苏酸(2α,3α,23-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid)、2α,3β,23-三羟基-12,18-二烯乌苏酸(2α,3β,23-trihydroxyurs-12,18-dien-28-oicacid)、2α,19α-二羟基-3-氧-12-烯-28-乌苏酸(2α,19α-dihydroxy-3-oxo-urs-12-en-28-oicacid)、1α,2α,3β,19α-四羟基乌苏酸(1α,2α,3β,19α-tetrahydroxyurs-12-en-28-oicacid)、2α,3α,19α,23-四羟基乌苏酸(2α,3α,19α,23-tetra-hydroxyurs-12-en-28-oicacid)、2α,3β,19α-三羟基乌苏酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,19α-tri-hydroxyurs-12-en-28-O-β-glucopyranoside)、2α,3β,19α,23-四羟基乌苏酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-O-β-D-glucopyranoside)。

匡海学等从刺玫果氯仿提取物中分离出3种乌苏烷型三萜类化合物:2β,3β,19α-三羟基乌苏酸(2β,3β,19α-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid)、2α,3α,19α-三羟基乌苏酸(2α,3α,19α-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid)、2α,3β,19α-三羟基乌苏酸(2α,3β,19α-tri-hydroxyurs-12-en-28-oicacid);王进义等从金樱子果实中首次分离出2α,3β,19α,23-四羟基乌苏酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-O-β-D-glucopyranoside);Yuan等从金樱子根中分离出3种新型乌苏烷型三萜类化合物:2α,3α,23-三羟基乌苏酸-12,19(29)-二烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[2α,3α,23-trihydroxyurs-12,19(29)-dien-28-O-β-D-glucopyranoside]、2α,3α,19α-三羟基乌苏酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3α,19α-trihydroxyurs-12-en-28-O-β-D-glucopyranoside)和2α,3α,24-三羟基-12,18-二烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷;李石平从金樱子根中分离出2α,3α,19α,23-四羟基乌苏酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3α,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-O-β-D-glucopyranoside)和rubusideJ,庄彦等也有类似报道。

Zeng等从金樱子叶中分离得到4种抗炎性三萜类化合物:2α,3β,23-三羟基-12,17-二烯-乌苏酸(2α,3β,23-trihydroxy-12,17-dien-28-oicacid)、2α,3β,23-trihydroxy-19-oxo-18,19-seco-12,17-dien-28-norursane、3β-[(α-L-arabinopyranosyl)oxy]-20-hydroxyursan-28-oicacid-δ-lactone、2α,3α,23-trihy-droxy-19-oxo-18,19-seco-urs-11,13(18)-dien-28-oicacid;李延芳等利用萃取、重结晶、柱色谱分离等方法从野蔷薇根中首次分离出fupanzicacid、2-氧代坡塻酸(2-oxo-pomolicacid);田源等从刺梨叶中也分离出fupanzicacid。

Yan等从金樱子叶中分离出6种抗炎性次生代谢产物:laeviginA、laeviginB、2α,3β,23-trihydroxyurs-12-en-28-O-β-D-glucopyranoside、3β-hydroxyurs-28-oicacid-δ-lactone、isopinfaenoicacid-28-O-β-D-glucopyranoside,2α,3β,23-三羟基乌苏酸-11,13-二烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,23-tri-hydroxyurs-11,13-dien-28-O-β-D-glucopyranoside)。

刘岱琳等通过硅胶柱、ODS反相柱从固公果根中分离出2种乌苏烷型三萜类化合物:冬青苷(ilexosideB)和2α,3β,19β-三羟基乌苏酸(2α,3β,19β-tri-hydroxyurs-12-en-28-oicacid);杨俊美从美丽獐牙菜中分离出α-香树脂醇(α-amyrin);Yeo等[27]从蔷薇中分离出2α,3α,19α,24-四羟基乌苏酸(2α,3α,19α,24-tet-rahydroxyurs-12-en-28-oicacid)、rosamulticacid;Mimaki等从蔷薇中分离出1β,2α,3α,19α-四羟基乌苏酸(1β,2α,3α,19α-tetrahydroxyurs-12-en-28-oicacid);Takahashi等从蔷薇根中分离出2α,3β,18α-三羟基乌苏酸(2α,3β,18α-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid);贺文君等从川滇蔷薇果实甲醇提取物中首次分离出1β,3β,19α-三羟基-2-氧代乌苏酸(1β,3β,19α-trihy-droxy-2-oxours-12-en-28-oicacid);李敏从川滇蔷薇根中分离出2α,3β,19α,24-四羟基乌苏酸(2α,3β,19α,24-tetrahydroxyurs-12-en-28-oicacid);俞作仁等从西北蔷薇果中首次分离出2α,3α,24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸甲酯(2α,3α,24-trihydroxyurs-12-en-28-oicacidmethylester)。

包海燕运用多种分离方法从小果蔷薇中分离出2种乌苏烷型三萜类化合物:2β,3β,19α-三羟基乌苏酸(2β,3β,19α-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid)和2α,3β,23-三羟基乌苏-12,18-二烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,23-trihydroxyurs-12,18-dien-28-O-β-D-glucopyranoside);陈封政等从绢毛蔷薇果实中分离出euscaphicacid3,4-mono-acetonide。

2.2齐墩果烷型三萜类化合物

目前从蔷薇属植物中分离出的齐墩果烷型三萜类化合物有15种。Gao等从金樱子果肉中分离出齐墩果酸(oleanolicacid)、2α,3β-二羟基齐墩果酸(2α,3β-dihydroxyolean-12-en-28-oicacid)、2α,3α-二羟基齐墩果酸(2α,3α-dihydroxyolean-12-en-28-oicacid)、2α,3α,23-三羟基齐墩果酸(2α,3α,23-trihydroxyolean-12-en-28-oicacid)、2α,3β,19α-三羟基齐墩果酸(2α,3β,19α-trihydroxyolean-12-en-28-oicacid);Zeng等从金樱子叶中分离出2种齐墩果烷型三萜类化合物:2α,3β-二羟基-13(18)-烯-齐墩果酸[2α,3β-dihydroxy-olean-13(18)-en-28-oicacid]和2α,3α,19α,23-四羟基齐墩果酸(2α,3β,19α,23-tetrahydroxyolean-12-en-28-oicacid);Fang等从金樱子中分离出3β,23-二羟基齐墩果酸(3β,23-dihydroxyolean-12-en-28-oicacid)和齐墩果酸甲酯(oleanolicacidmethylester);包海燕从小果蔷薇中分离出2种齐墩果烷型三萜类化合物,即2α,3β,19α-三羟基齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,19α-trihydroxyolean-12-en-28-O-β-D-glu-copyranoside)、2α,3β,19α,24-四羟基齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,19α,24-tetrahydroxyolean-12-en-28-O-β-D-glucopyranoside);Yan等从金樱子叶中分离出2α,3β,23,30-四羟基齐墩果酸-13-烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,23,30-tetrahydroxyolean-13-en-28-O-β-D-glucopyranoside);Yeo等从蔷薇中分离出sericicacid。

2.3羽扇豆烷型三萜类化合物

蔷薇属植物中分离出的羽扇豆烷型三萜类化合物有8种,分别为:白桦脂酸(betulinicacid)、2α,3β-二羟基羽扇-20(29)-烯-28-酸[2α,3β-dihydroxylup-20(29)-en-28-oicacid]、2α,3β,23-三羟基羽扇-20(29)-稀-28-酸[2α,3β,23-trihydroxylup-20(29)-en-28-oicacid]、2α,3β-二羟基羽扇-20-烯-28-酸甲酯(2α,3β-dihydroxylup-20-en-28-acidmethylester)、3-O-反-对-香豆酰基麦珠子酸(3-O-trans-p-coumaroylalphitolicacid)、3-O-顺-对-香豆酰基麦珠子酸(3-O-cis-p-cou-maroylalphitolicacid),此外,还有laevigaterpeneA和laevigaterpeneB。

3蔷薇属植物已知其它类化合物

蔷薇属植物还分离出酚酸类、甾体类和木脂素类化合物等,具体见表1。

表1续表1

此外,蔷薇属植物还含有其它类已知的化合物,如鞣质类、香豆素类、脂肪酸和氨基酸等化合物。目前已知鞣质类化合物约70种,多为由多元醇与没食子酸酯化的可水解鞣质。从蔷薇属植物中分离出的香豆素类化合物有2种:滨蒿内酯和3,4,8,9,10-五羟基二苯并[b,d]吡喃-6-酮。

4结语

蔷薇属植物分离出的黄酮类化合物主要为以儿茶素、槲皮素和柚皮素为苷元的化合物;三萜类化合物多为五环三萜,主要分为乌苏烷型、齐墩果烷型和羽扇豆烷型。此外,还含有酚酸类化合物、甾体类化合物和木脂素类化合物等。对蔷薇属植物的化学成分及药理作用进行全面的科学研究,可为蔷薇属植物的深度开发提供可靠的理论依据。

声明:本文所用图片、文字来源《化学与生物工程》2021年1月,版权归原作者所有。如涉及作品内容、版权等问题,请与本网联系

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